Mürbeteig kneten: Mehl, Puderzucker und Salz in einer Schüssel mischen. Die kalte Butter in Würfeln zugeben und mit den Fingerspitzen zu feinen Streuseln verreiben. Ei und Vanilleextrakt zufügen und rasch zu einem glatten Teig verkneten; nicht zu lange arbeiten, damit der Teig schön mürbe bleibt.
Teig kühlen: Den Teig zu einer flachen Scheibe formen, in Folie wickeln und mindestens 30 Minuten (besser 1 Stunde) kalt stellen. Gekühlt lässt er sich sauber ausrollen und behält beim Backen die feine Kürbisform mit den Rillen.
Ausrollen und prägen: Den Ofen auf 175 °C Ober-/Unterhitze vorheizen. Den Teig zwischen zwei Lagen Backpapier etwa 4 mm dick ausrollen. Mit dem Kürbis-Prägeausstecher von 8 bis 9 cm Kürbisse mit Rillen und Stiel ausstechen und auf ein mit Backpapier belegtes Blech legen. Aus der angegebenen Teigmenge entstehen etwa 26 Kürbisse; die Hälfte davon bleibt als glattes Unterteil.
Gesichter komplett ausstechen: Aus der anderen Hälfte der Kürbisse mit kleinen Ausstechern oder einem spitzen Messer ein Jack-o-Laterne-Gesicht ausstechen – dreieckige oder ovale Augen, eine kleine Nase und einen gezackten Mund. Wichtig: Die Formen werden vollständig durchgestochen, nicht nur angeritzt, denn durch diese Öffnungen tritt später die Creme nach oben. Die ausgestochenen Teigstücke vom Blech nehmen und den Rand der Öffnungen mit dem Fingernagel glatt streichen. Wird der Teig dabei weich, das Blech vor dem Backen noch einmal 10 Minuten kalt stellen.
Backen: Die Kekse etwa 10 bis 12 Minuten backen, bis die Ränder ganz zart goldgelb sind. Die Kekse sollen hell bleiben, damit die geprägten Rillen und die Gesichtsöffnungen gut sichtbar sind. Auf dem Blech kurz anziehen lassen, dann auf einem Gitter vollständig auskühlen.
Buttercreme aufschlagen: Die weiche Butter hell und cremig aufschlagen. Den Puderzucker portionsweise einrieseln lassen, Vanilleextrakt und Milch zugeben und alles luftig aufschlagen, bis eine feste, aber gut spritzbare Creme entsteht. Sie muss standfest genug sein, um in den Öffnungen leicht gewölbt stehen zu bleiben.
Creme teilen und färben: Die Creme halbieren. In die eine Hälfte das Kakaopulver und den zusätzlichen Teelöffel Milch einrühren, bis ein gleichmäßiges Milchschokoladenbraun entsteht. Die andere Hälfte mit einer Messerspitze oranger Lebensmittelfarbe zu einem kräftigen Kürbiston verrühren. Beide Cremes getrennt in je einen Spritzbeutel mit Rundtülle füllen.
Füllen und die Gesichter formen: Auf jedes Unterteil einen kräftigen Tuff Creme in die Mitte setzen, etwa 30 g, und bis knapp vor den Rand flach ausstreichen. Den Deckel mit den ausgestochenen Öffnungen auflegen und gleichmäßig gerade nach unten drücken, bis die Creme durch Augen, Nase und Mund nach oben steigt und dort leicht gewölbt steht. Jeder Keks bekommt nur eine Farbe, damit Gesicht und Füllung zusammenpassen: die einen braun, die anderen orange. Steigt die Creme nicht in alle Öffnungen, gezielt mit der Tülle nachfüllen und die Oberfläche mit der Spitze eines Löffelstiels glattziehen.
Fest werden lassen: Die fertigen Kürbis-Sandwich-Kekse 20 bis 30 Minuten kalt stellen, damit die Buttercreme fest wird und die Gesichter ihre Form behalten. Danach lassen sich die Kekse sauber anfassen und stapeln; dazu passt ein Glas kalte Milch.